Wiek XVI to dla Szydłowa okres wielkiego rozkwitu gospodarczego, popartego nadaniem rzemieślnikom przywilejów królewskich. Szczególną sławą cieszyli się tutejsi płatnerze, czyli wytwórcy zbroi i broni. O bogactwie miasta może świadczyć również fakt, że w tym czasie (XVI w.) wybudowano tutaj pierwsze wodociągi. Szybki rozwój miasta, rozległe kontakty handlowe i zamówienia dworu królewskiego spowodowały, że w mieście zaczęli osiedlać się Żydzi – prawdopodobnie już w II połowie XIV wieku istniała tu niewielka grupa żydowskich mieszkańców, ciesząca się prawami Statutu Kaliskiego, potwierdzonymi przez Kazimierza Jagiellończyka. Nic dziwnego, że społeczność ta rozwijała się bardzo dynamicznie, by z czasem stać się siedzibą jednego z sześciu okręgów administracyjnych gmin krakowsko-sandomierskich. Z tego okresu pochodzi istniejąca do dziś, imponująca synagoga.
Niestety, wojny wieku XVII przyniosły miastu upadek. Szydłów grabiły zarówno wojska polskie hetmana Czarnieckiego, jak i Szwedzi.
Mury obronne, którymi w XIV w. król Kazimierz Wielki opasał na 6,5 ha miasto zwieńczone są blankami i posiadały trzy bramy: Krakowską, Sandomierską i Opatowską. Dzisiaj podziwiać możemy jedynie bramę Krakowska. Od strony północno-zachodniej wzniesione na skraju wysokiej ściany wąwozu, opadającej do doliny rzeki Ciekącej. Od strony południowej i wschodniej wybudowane na płaskim terenie i umocnione wałem ziemnym oraz fosą.
Na fortyfikację składały się też ponad 10 metrowe baszty, z których obserwowano poszczególne odcinki murów. Baszty pozwalały także niszczyć machiny oblężnicze wroga, gdy ten dotarł do podnóża fortyfikacji. Mury bronione były również za pomocą tzw. hurdycji, czyli krytych ganków drewnianych. Z murów pozostały 4 odcinki od strony zachodniej, wschodniej i południowej o łącznej długości 680 m i baszta przerobiona na dzwonnicę kościoła farnego.
Brama Krakowska stanowi jeden z najlepszych przykładów jak wspaniale rozwinięty był system obronny w średniowieczu. Główny zrąb bramy jest XIV-wieczny, górne kondygnacje przerobione w stylu renesansu w pocz. XVI w. Posiada attykę i dwie koliste wieżyczki. Między wnękami tej kondygnacji znajdują się dwa prostokątne okienka, zaś w półkolistych wnękach attyki - cztery strzelnice. Kamienne schody umieszczone w zachodniej ścianie prowadziły na chodnik straży w murach obronnych. Wysunięta, do przodu, niższa część bramy posiada sklepiony łuk, w którym umieszczona była żelazna brona służąca do zamykania bramy od wewnątrz. Z nią łączył się most zwodzony. Z zewnątrz brama posiadała zamknięcie w postaci dębowych wierzei oraz most zwodzony. W 1946 r. Brama Krakowska została poddana renowacji i częściowej rekonstrukcji.
Kościół farny pod wezw. św. Władysława. Ta niesamowita budowla powstała w 1355 r., ufundowana przez Kazimierza Wielkiego. Miała być zadośćuczynieniem za śmierć ks. Baryczki. Zbudowana jest z cegły oraz po części z piaskowca. W XVII w. świątynię nawiedził pożar. W ciągu trzech lat budowlę odrestaurowano, jednak pierwotny wygląd przywrócono jedynie prezbiterium. Kolejne zniszczenia przyniosła II wojna światowa. Po wojnie kościół ponownie odrestaurowano.
Synagoga szydłowska, to jedna z najstarszych synagog w Polsce. Wybudowana w XVI w. do dziś dnia pomimo częściowych remontów zachowała swój nietypowy charakter formy – bożnicy niejako obronnej. W XVII w. dobudowano do synagogi drewnianą przybudówkę mieszczącą na piętrze babiniec. W synagodze zachował się wystrój stiukarsko- malarski z XVIII w., Aron ha kodesz w którym przechowywana jest Tora, można tu także oglądać eksponaty związane z kulturą żydowską, np. księgi religijne, jady, świecznik chanukowy. Znajduje się tutaj także 4-metrowy posąg Mojżesza trzymającego tablice z Dekalogiem oraz 18 płaskorzeźb w brązie przedstawiających sceny ze Starego Testamentu autorstwa polskiego rzeźbiarza prof. Gustawa Zemły. Obecnie znajduje się tutaj Gminne Centrum Kultury.
